そんな命題を仕事で突きつけられています。
2010/7/13でWindows2000Serverのサポートが完全に切れるため、それ以後WindowsUpdateもできなくなるためです。
とりあえず現行のセキュリティを調査するために、
http://technet.microsoft.com/ja-jp/library/dd277462.aspx
こんなのを使ってチェック中
この辺は調べてると頭かゆくなってくるようなことが次から次へと出てくる。
現行のWEBサーバがWindows2000Serverで動いているから、2010/7/13までにセキュリティパッチが全部あたったインストールCDも作っておかねば。
たしかどこかでそういうのの作り方を見た覚えがあるし。